Студенты периодически спрашивают, как подбирать шрифтовые пары. Для меня когда-то миллион лет назад был полезен вот такой гайд Редимага: https://readymag.com/almanac/typography/ Там именно объясняется, на что смотреть, что делает пару хорошей. Каждый раз я его долго ищу и потом даю. Вот пусть тут лежит, может, смогу быстрее найти в следующий раз.